Dihexa gehört zu den Themen, bei denen die Details mehr zählen als die Schlagzeilen. Diese Seite bündelt Hintergrund, Wirkmechanismen und die praktischen Punkte, die am häufigsten gefragt werden.
Zuletzt geprüft am 2026-03-21. Wo eine Aussage auf einer konkreten Studie beruht, wird die Studie beschrieben und nicht überinterpretiert.
== Herstellung == Fipronil kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,6-Dichlor-4-trifluormethylanilin durch Reaktion mit Ethyl-2,3-dicyanopropionat, Schwefelsäure, Natriumnitrit, Trifluormethylsulfenylchlorid und meta-Chlorperbenzoesäure synthetisiert werden.
Quellen: de.wikipedia.org
== Eigenschaften == Fipronil ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der in Wasser praktisch unlöslich ist. Er ist chemisch stabil im pH-Wert-Bereich von 5 bis 7 und zersetzt sich bei einem pH-Wert von 9 langsam (DT50 = 28 Tage) zum Amid. Fipronil ist chiral, das heißt, es weist ein Stereozentrum auf. Der Wirkstoff wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt. Fipronil steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen („karzinogen“) und ein endokriner Disruptor zu sein. Nach dem derzeitigen wissenschaftlichen Kenntnisstand ist Fipronil aber nicht offiziell als mutagen und nicht als kanzerogen eingestuft. In Organismen und in der Umwelt baut sich Fipronil u. a. zu Fipronil-sulfon, Fipronil-desulfinyl und Fipronil-sulfid ab. Fipronil-sulfon weist bei Vögeln und aquatischen Organismen eine hohe Toxizität auf. Fipronil-desulfinyl ist sehr persistent und kann sich in der Nahrungskette, insbesondere in Fischen, anreichern.
Quellen: de.wikipedia.org
== Wirkungsmechanismus == Beim Parasiten gelangt Fipronil als Kontaktgift über das Exoskelett in dessen Zentralnervensystem. Dort hemmt es den ligandengesteuerten GABA-Rezeptor und damit den Einstrom von Chloridionen. Dadurch erfolgt keine Hyperpolarisation und es kommt zur Weiterleitung ungewollter Aktionspotenziale. Die Hemmung des GABA-Rezeptors erfolgt nur bei Wirbellosen; bei Säugetieren, Vögeln und Reptilien entfaltet das Mittel diesbezüglich keine vergleichbar starke Wirkung. Dennoch kann es auch für sie in relativ hohen Dosen tödlich werden. Bei bestimmten Produkten zugesetzte Bitterstoffe sollen eine Vergiftung von Kindern und Haustieren verhindern.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Tiermedizin === Das Mittel wird in der Tiermedizin zumeist auf die Haut aufgebracht (als Spray oder Spot-on). Durch die intakte Haut wird es nicht resorbiert, sondern reichert sich in der Epidermis und den Haarfollikeln an. Durch Anreicherung in den Talgdrüsen des Patienten wird es über deren Sekret auf Haut und Haare und über Diffusion auf der gesamten Hautoberfläche verteilt. Der Wirkungseintritt erfolgt binnen 24 Stunden. Gegen Flöhe ist das Mittel beim Haushund mindestens sieben, bei der Hauskatze durch die häufigere Fellpflege und schnellere Ausscheidung nur etwa fünf Wochen wirksam. Gegen Zecken wirkt das Mittel bei Hunden bis zu vier Wochen, bei Katzen nur zwei Wochen sicher, danach sinkt die Wirksamkeit ab. Allerdings schützt das Mittel nicht vor Zeckenstichen, denn es benötigt eine längere Einwirkungszeit, bis der Tod der Zecke eintritt. Bei Hunden sind daher schneller wirksame Zeckenwirkstoffe für den sicheren Schutz vor durch Zecken übertragene Krankheiten (Babesiose, Ehrlichiose, Anaplasmose, Borreliose) vorzuziehen. Zudem gibt es beispielsweise bei der Braunen Hundezecke bereits Resistenzen und Toleranzen gegenüber dem Wirkstoff. Bei Reptilien wird das Mittel vor allem gegen Milben eingesetzt. Die Anwendung von Fipronil bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.
Quellen: de.wikipedia.org
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